これは確かJoel on Softwareで紹介されていた方法だったと思うのですが、個人的にずっと実践しているものです。
一つのタスクは最大16時間を限度とする
これだけです。もし16時間以上かかりそうなら、タスクを分割します。このルールを守るだけで見積もりの精度は間違いなく向上します。
なぜかというと、人は今日明日くらいの予定であれば概ね把握しています。明後日になると途端に読めない部分が出てきます（突然ミーティングが入ったり、体調不良になったりなど）。なので1日の労働時間8時間×2日分の16時間は絶対に越えてはいけないのです。
逆に16時間以内で見積もれる範囲にまで作業を細分化すると、概ね自分の経験則から作業量が読めるようになり、予定時間数も分かってきます。これまで何となく“2日分”だった工数が実は15時間分だったのか、はたまた20時間分だったのかも分かるようになります。もし20時間分だったとしたら、元々残業時間まで含んで考えている訳で、見積もりとして大きな問題がありますね。
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